Dean và Dan Caten đã bắt đầu những bước đầu tiên trong sự nghiệp thời trang của mình tại New York vào năm 1984. Tám năm sau đó, bộ đôi người Canada chuyển đến Ý với mục tiêu gầy dựng thương hiệu của riêng mình. Sau khi cộng tác với  những nhà mốt nổi tiếng của Ý, hai nhà thiết kế sinh đôi cuối cùng cũng cho ra đời bộ sưu tập đầu tiên của họ với tên thương hiệu là Dsquared2, bộ sưu tập đã thu hút được sự chú ý giới truyền thông và khách hàng khắp nơi trên thế giới.  Triết lý của Dsquared2 là một sự pha trộn sắc nét giữa hình tượng của Canada, kỹ thuật may đo tinh tế của Ý và một sự cảm thụ vui tươi. Các bộ sưu tập là một chuỗi sự tương phản lồng ghép: thể thao và quyến rũ, thoải mái và ngông cuồng, mạnh mẽ nhưng cũng rất nữ tính, tất cả tạo nên một khái niệm đặc trưng mới về sự sang trọng. Với tài năng thiên phú của mình, Dsquared2 đã kết hợp một cách sáng tạo thời trang với âm nhạc, nghệ thuật và thể thao. Bản thân thương hiệu được nhiều ngôi sao thế giới yêu thích như Madonna, Lenny Kravitz, Justin Timberlake, Ricky Martin, Nelly Furtado, Simon Webbe và CLB bóng đá Juventus,… Dean và Dan Caten sau này sống giữa hai thành phố Milan và Luân Đôn, và các bộ sưu tập của Dsquared2 hầu hết được sản xuất tại Ý, chính điều này đã dẫn đến phong cách rất riêng của thương hiệu là ‘Sinh ra tại Canada, sống ở Luân Đôn và sáng tạo ở Ý’.